| Домакин | Резултат | Гост | Дата | Кръг |
|---|---|---|---|---|
| ФК КЮСТЕНДИЛ /Кюстендил/ | 3 - 0 | ЦАРСКО СЕЛО 2015 /София/ | 14.03.2021 11:20 | 1 Кръг |
| МЕТАЛ - 2002 /Перник/ | 1 - 10 | ФК КЮСТЕНДИЛ /Кюстендил/ | 11.04.2021 11:20 | 2 Кръг |
| ЛЪВЧЕТА /София/ | 0 - 2 | ФК КЮСТЕНДИЛ /Кюстендил/ | 25.04.2021 11:20 | 4 Кръг |
| ФК КЮСТЕНДИЛ /Кюстендил/ | 2 - 1 | АТЛЕТИКО - АРТЕН /София/ | 09.05.2021 11:20 | 5 Кръг |
| АКАДЕМИК 1947 /София/ | 3 - 4 | ФК КЮСТЕНДИЛ /Кюстендил/ | 16.05.2021 12:30 | 6 Кръг |
| ФК КЮСТЕНДИЛ /Кюстендил/ | 1 - 0 | ЕЛИТ - СОФИЯ /София/ | 23.05.2021 10:10 | 7 Кръг |
| ФК КЮСТЕНДИЛ /Кюстендил/ | 3 - 1 | ТАЛАНТ /София/ | 30.05.2021 12:30 | 8 Кръг |
| ВИТОША 13 /София/ | 3 - 3 | ФК КЮСТЕНДИЛ /Кюстендил/ | 06.06.2021 11:20 | 9 Кръг |