| Домакин | Резултат | Гост | Дата | Кръг |
|---|---|---|---|---|
| ФК КЮСТЕНДИЛ /КЮСТЕНДИЛ/ | 0 - 2 | ЛЕВСКИ - РАКОВСКИ /София/ | 16.09.2018 12:00 | 1 Кръг |
| ЛОКОМОТИВ 1929 /София/ | 0 - 2 | ФК КЮСТЕНДИЛ /КЮСТЕНДИЛ/ | 23.09.2018 13:30 | 2 Кръг |
| ФК КЮСТЕНДИЛ /КЮСТЕНДИЛ/ | 2 - 1 | Н СПОРТ /София/ | 30.09.2018 13:30 | 3 Кръг |
| ДИТ СОФИЯ /София/ | 0 - 1 | ФК КЮСТЕНДИЛ /КЮСТЕНДИЛ/ | 07.10.2018 15:00 | 4 Кръг |
| ФК КЮСТЕНДИЛ /КЮСТЕНДИЛ/ | 2 - 0 | РД СПОРТ /София/ | 14.10.2018 12:00 | 5 Кръг |
| ФК КЮСТЕНДИЛ /КЮСТЕНДИЛ/ | - | МАРЕК 1915 /Дупница/ | 21.10.2018 12:00 | 6 Кръг |
| МИНЬОР /Перник/ | - | ФК КЮСТЕНДИЛ /КЮСТЕНДИЛ/ | 28.10.2018 12:00 | 7 Кръг |
| ФК КЮСТЕНДИЛ /КЮСТЕНДИЛ/ | - | ЦСКА - София /София/ | 04.11.2018 13:30 | 8 Кръг |
| СЛАВИЯ /София/ | - | ФК КЮСТЕНДИЛ /КЮСТЕНДИЛ/ | 11.11.2018 13:30 | 9 Кръг |